摘 要：文章針對有機化學課堂教學中存在的問題，實施了基于數(shù)字化技術的有機化學課堂教學改革：一是利用先進的化學軟件技術輔助教學，加強學生對分子三維結構、構象異構及對映異構等難點知識的理解。二是利用網絡教學綜合平臺實施混合式課堂教學，培養(yǎng)學生自主獲取知識的能力。利用數(shù)字化技術改革傳統(tǒng)的教學方法， 提高課堂教學效果，提升學生的自主學習能力和綜合素質。
　　關鍵詞：數(shù)字化技術； 有機化學； 課堂教學；教學改革
　　中圖分類號：G642.0 文獻標志碼：A 文章編號：1673-8454（2018）04-0046-03
　　一、有機化學教學的現(xiàn)狀及問題
　　數(shù)字化教學是指教師和學生在數(shù)字化的教學環(huán)境中，遵循現(xiàn)代教育理論和規(guī)律，運用數(shù)字化的教學資源，以數(shù)字化的教學模式，培養(yǎng)適應新世紀需要、具有創(chuàng)新意識和創(chuàng)新能力的復合型人才的教學活動[1]。多媒體輔助教學是早期數(shù)字化教學廣泛使用的手段之一，我校有機化學教學中多媒體教學手段使用的早，成果較多[2]。
　　目前，有機化學課程組已建成較為完備的立體化教學資源，數(shù)字化技術在教學資源建設方面發(fā)揮了明顯的作用 [3]，但教學模式、教學內容及手段的數(shù)字化改革進行的相對較慢。大部分課堂還是在滿堂灌，只不過以前用板書，現(xiàn)在用PPT。教學內容的再現(xiàn)、問題的探究與討論及解決問題的方法還沒有深入全面的與日新月異的數(shù)字技術相結合，導致有機化學教學中還存在一些需要進一步解決的問題：①有機化合物的立體結構及結構的穩(wěn)定性一直是有機化學的教學難點，也困擾著學生對這些知識的深刻理解。②結構表征的定性描述比較多，學生經常感覺結構變化多端，光譜表征數(shù)據(jù)沒有規(guī)律性，難以熟練掌握。③由于缺乏數(shù)字化教學模式的改革，網絡教學資源的利用率普遍較低。
　　針對上述問題，也受到其他高校教師信息化教學改革的啟發(fā)[4-6]，筆者在有機化學教學手段及教學模式的數(shù)字化方面做了一些改革與探索，力求解決上述困惑教師和學生的問題。通過教學改革，使得一些微觀問題可視化、形象化，復雜問題簡單化；同時，使解決問題的方法多元化，充分發(fā)揮學生的能動性，發(fā)展學生的個性，培養(yǎng)學生的自主學習能力和綜合素質。
　　二、化學軟件對教學的輔助作用
　　有機化學是研究有機化合物的組成、結構、性質、合成方法及其規(guī)律的科學，課程內容的系統(tǒng)性相對較差。有些知識如分子的立體結構、構象異構體的穩(wěn)定性、對映異構、波譜分析等比較抽象難懂，學生容易產生畏難心理，學習效果較差。利用先進的化學軟件輔助教學，實施教學手段及學習方法的數(shù)字化改革，加強學生的自主動手訓練，使這些問題得到了較為有效的解決。
　　1.化學分子三維結構的構建
　　為了解決學生對分子立體結構想象困難、不易學習及掌握的問題，將化學軟件的使用列為課堂教學內容。教學生使用Chem3D軟件構建分子的三維結構模型，使微觀分子結構可視化，便于學生快速理解與分子立體結構相關的知識點。例如：將烷烴的構象異構體、手性化合物的對映異構體用三維模型表達，便于學生直觀的理解分子的構象異構及旋光異構的概念。關鍵是要求學生自己構建一些分子的立體結構，只有學生自己動手，多做多練，才能加深理解。加入這部分訓練后，學生對立體異構體的掌握明顯變好，學習效率也提高了。不像以前，教師在課堂上用簡單模型或動畫講解，由于沒有親自操作及反復觀察，部分學生始終無法正確進行手性化合物構型的表示及標記。
　　2.構象異構體穩(wěn)定性的預測
　　同分異構現(xiàn)象是有機化合物普遍存在的現(xiàn)象，也是有機化合物種類繁多、結構及性質復雜多變的主要原因。物質結構的多樣性與穩(wěn)定性之間又存在怎樣的關系呢？利用Chem3D軟件，在構建分子的三維結構模型的基礎上，對化合物不同構象異構體的穩(wěn)定性進行預測，并給出具體的預算結果，而不是僅僅停留在定性的描述上，也讓學生早一點了解計算化學的發(fā)展及用途。比如：為什么“順-1，3-環(huán)己二醇”的穩(wěn)定構象式是（Ⅰ）而不是（Ⅱ）呢？而“順-1，3-二甲基環(huán)己烷”的穩(wěn)定構象是（Ⅳ）而不是（Ⅲ）呢？
　　學生通過自己構建（Ⅰ）～（Ⅳ）的立體結構，就可以很明顯的看到在（Ⅰ）中兩個-OH可以形成分子內氫鍵（O—H…O—H），對分子穩(wěn)定性的貢獻遠大于空間張力，使分子能量降低而穩(wěn)定；而（Ⅱ）則不能形成分子內氫鍵，對分子穩(wěn)定不利。通過計算，（Ⅰ）和（Ⅱ）的總能量分別為7.01 kcal/mol和8.86 kcal/mol，也說明（Ⅰ）比（Ⅱ）穩(wěn)定。（Ⅳ）比（Ⅲ）穩(wěn)定，主要是由于（Ⅲ）中兩個直立-CH3的空間張力所致。其他構象異構體的穩(wěn)定性，學生也可以這樣自行構建和分析。對于鏈烷烴的構象異構體，還可以通過碳-碳單鍵的旋轉，觀察所得不同構象異構體的能量隨旋轉角度的變化，對這部分知識的理解很有幫助。
　　3.化合物的結構參數(shù)及光譜數(shù)據(jù)預測
　　利用Chemoffice軟件，可以進行化合物的結構表征數(shù)據(jù)預測，即光譜數(shù)據(jù)預測。只要能夠寫出化合物的結構，就可以預測化合物的核磁共振氫譜、碳譜、質譜等，對初學者快速掌握各類化合物的特征譜圖很有幫助，對新化合物的結構分析也有幫助。而且可以通過化合物的NMR數(shù)據(jù)，深入理解芳香性、基團的電子效應（誘導效應、共軛效應）對苯環(huán)、雙鍵等電子云密度、化學反應活性及選擇性的影響。比如，講到取代基的電子效應對雙鍵親電加成反應活性影響時，學生總是難以區(qū)分取代基到底是吸電子的還是供電子的，親電試劑中帶正電的部分到底優(yōu)先加到哪個雙鍵碳原子上，也很難理解誘導效應和共軛效應的共同作用結果。結合化合物中不同化學環(huán)境H原子的化學位移值的差別，很容易直觀的說明這個問題（取代乙烯及取代苯中不同H原子的化學位移值如表1所示）。表1數(shù)據(jù)顯示，乙烯中的一個H被甲基或甲氧基取代后，端碳原子上H的化學位移值明顯減小，說明H被周圍電子屏蔽，即端碳原子電子云密度比中間碳原子要高。而氯乙烯中，雙鍵上三個H的化學位移都比乙烯中的高，說明雙鍵碳上電子云密度整體下降；但端碳上下降的少一些，再聯(lián)系Cl的吸電子誘導效應和供電子共軛效應的關系，更容易加深理解。同樣可以利用NMR數(shù)據(jù)來分析取代基對苯環(huán)親電取代反應活性的影響，基團的吸電子及供電子作用在苯環(huán)不同位置上的作用有區(qū)別，取代基的定位效應及對親電取代反應活性的影響一目了然，在此不再贅述。

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