摘 要：文章針對有機(jī)化學(xué)課堂教學(xué)中存在的問題，實施了基于數(shù)字化技術(shù)的有機(jī)化學(xué)課堂教學(xué)改革：一是利用先進(jìn)的化學(xué)軟件技術(shù)輔助教學(xué)，加強(qiáng)學(xué)生對分子三維結(jié)構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)及對映異構(gòu)等難點知識的理解。二是利用網(wǎng)絡(luò)教學(xué)綜合平臺實施混合式課堂教學(xué)，培養(yǎng)學(xué)生自主獲取知識的能力。利用數(shù)字化技術(shù)改革傳統(tǒng)的教學(xué)方法， 提高課堂教學(xué)效果，提升學(xué)生的自主學(xué)習(xí)能力和綜合素質(zhì)。
　　關(guān)鍵詞：數(shù)字化技術(shù)； 有機(jī)化學(xué)； 課堂教學(xué)；教學(xué)改革
　　中圖分類號：G642.0 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號：1673-8454（2018）04-0046-03
　　一、有機(jī)化學(xué)教學(xué)的現(xiàn)狀及問題
　　數(shù)字化教學(xué)是指教師和學(xué)生在數(shù)字化的教學(xué)環(huán)境中，遵循現(xiàn)代教育理論和規(guī)律，運用數(shù)字化的教學(xué)資源，以數(shù)字化的教學(xué)模式，培養(yǎng)適應(yīng)新世紀(jì)需要、具有創(chuàng)新意識和創(chuàng)新能力的復(fù)合型人才的教學(xué)活動[1]。多媒體輔助教學(xué)是早期數(shù)字化教學(xué)廣泛使用的手段之一，我校有機(jī)化學(xué)教學(xué)中多媒體教學(xué)手段使用的早，成果較多[2]。
　　目前，有機(jī)化學(xué)課程組已建成較為完備的立體化教學(xué)資源，數(shù)字化技術(shù)在教學(xué)資源建設(shè)方面發(fā)揮了明顯的作用 [3]，但教學(xué)模式、教學(xué)內(nèi)容及手段的數(shù)字化改革進(jìn)行的相對較慢。大部分課堂還是在滿堂灌，只不過以前用板書，現(xiàn)在用PPT。教學(xué)內(nèi)容的再現(xiàn)、問題的探究與討論及解決問題的方法還沒有深入全面的與日新月異的數(shù)字技術(shù)相結(jié)合，導(dǎo)致有機(jī)化學(xué)教學(xué)中還存在一些需要進(jìn)一步解決的問題：①有機(jī)化合物的立體結(jié)構(gòu)及結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性一直是有機(jī)化學(xué)的教學(xué)難點，也困擾著學(xué)生對這些知識的深刻理解。②結(jié)構(gòu)表征的定性描述比較多，學(xué)生經(jīng)常感覺結(jié)構(gòu)變化多端，光譜表征數(shù)據(jù)沒有規(guī)律性，難以熟練掌握。③由于缺乏數(shù)字化教學(xué)模式的改革，網(wǎng)絡(luò)教學(xué)資源的利用率普遍較低。
　　針對上述問題，也受到其他高校教師信息化教學(xué)改革的啟發(fā)[4-6]，筆者在有機(jī)化學(xué)教學(xué)手段及教學(xué)模式的數(shù)字化方面做了一些改革與探索，力求解決上述困惑教師和學(xué)生的問題。通過教學(xué)改革，使得一些微觀問題可視化、形象化，復(fù)雜問題簡單化；同時，使解決問題的方法多元化，充分發(fā)揮學(xué)生的能動性，發(fā)展學(xué)生的個性，培養(yǎng)學(xué)生的自主學(xué)習(xí)能力和綜合素質(zhì)。
　　二、化學(xué)軟件對教學(xué)的輔助作用
　　有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成方法及其規(guī)律的科學(xué)，課程內(nèi)容的系統(tǒng)性相對較差。有些知識如分子的立體結(jié)構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)體的穩(wěn)定性、對映異構(gòu)、波譜分析等比較抽象難懂，學(xué)生容易產(chǎn)生畏難心理，學(xué)習(xí)效果較差。利用先進(jìn)的化學(xué)軟件輔助教學(xué)，實施教學(xué)手段及學(xué)習(xí)方法的數(shù)字化改革，加強(qiáng)學(xué)生的自主動手訓(xùn)練，使這些問題得到了較為有效的解決。
　　1.化學(xué)分子三維結(jié)構(gòu)的構(gòu)建
　　為了解決學(xué)生對分子立體結(jié)構(gòu)想象困難、不易學(xué)習(xí)及掌握的問題，將化學(xué)軟件的使用列為課堂教學(xué)內(nèi)容。教學(xué)生使用Chem3D軟件構(gòu)建分子的三維結(jié)構(gòu)模型，使微觀分子結(jié)構(gòu)可視化，便于學(xué)生快速理解與分子立體結(jié)構(gòu)相關(guān)的知識點。例如：將烷烴的構(gòu)象異構(gòu)體、手性化合物的對映異構(gòu)體用三維模型表達(dá)，便于學(xué)生直觀的理解分子的構(gòu)象異構(gòu)及旋光異構(gòu)的概念。關(guān)鍵是要求學(xué)生自己構(gòu)建一些分子的立體結(jié)構(gòu)，只有學(xué)生自己動手，多做多練，才能加深理解。加入這部分訓(xùn)練后，學(xué)生對立體異構(gòu)體的掌握明顯變好，學(xué)習(xí)效率也提高了。不像以前，教師在課堂上用簡單模型或動畫講解，由于沒有親自操作及反復(fù)觀察，部分學(xué)生始終無法正確進(jìn)行手性化合物構(gòu)型的表示及標(biāo)記。
　　2.構(gòu)象異構(gòu)體穩(wěn)定性的預(yù)測
　　同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)化合物普遍存在的現(xiàn)象，也是有機(jī)化合物種類繁多、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)復(fù)雜多變的主要原因。物質(zhì)結(jié)構(gòu)的多樣性與穩(wěn)定性之間又存在怎樣的關(guān)系呢？利用Chem3D軟件，在構(gòu)建分子的三維結(jié)構(gòu)模型的基礎(chǔ)上，對化合物不同構(gòu)象異構(gòu)體的穩(wěn)定性進(jìn)行預(yù)測，并給出具體的預(yù)算結(jié)果，而不是僅僅停留在定性的描述上，也讓學(xué)生早一點了解計算化學(xué)的發(fā)展及用途。比如：為什么“順-1，3-環(huán)己二醇”的穩(wěn)定構(gòu)象式是（Ⅰ）而不是（Ⅱ）呢？而“順-1，3-二甲基環(huán)己烷”的穩(wěn)定構(gòu)象是（Ⅳ）而不是（Ⅲ）呢？
　　學(xué)生通過自己構(gòu)建（Ⅰ）～（Ⅳ）的立體結(jié)構(gòu)，就可以很明顯的看到在（Ⅰ）中兩個-OH可以形成分子內(nèi)氫鍵（O—H…O—H），對分子穩(wěn)定性的貢獻(xiàn)遠(yuǎn)大于空間張力，使分子能量降低而穩(wěn)定；而（Ⅱ）則不能形成分子內(nèi)氫鍵，對分子穩(wěn)定不利。通過計算，（Ⅰ）和（Ⅱ）的總能量分別為7.01 kcal/mol和8.86 kcal/mol，也說明（Ⅰ）比（Ⅱ）穩(wěn)定。（Ⅳ）比（Ⅲ）穩(wěn)定，主要是由于（Ⅲ）中兩個直立-CH3的空間張力所致。其他構(gòu)象異構(gòu)體的穩(wěn)定性，學(xué)生也可以這樣自行構(gòu)建和分析。對于鏈烷烴的構(gòu)象異構(gòu)體，還可以通過碳-碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，觀察所得不同構(gòu)象異構(gòu)體的能量隨旋轉(zhuǎn)角度的變化，對這部分知識的理解很有幫助。
　　3.化合物的結(jié)構(gòu)參數(shù)及光譜數(shù)據(jù)預(yù)測
　　利用Chemoffice軟件，可以進(jìn)行化合物的結(jié)構(gòu)表征數(shù)據(jù)預(yù)測，即光譜數(shù)據(jù)預(yù)測。只要能夠?qū)懗龌�合物的結(jié)構(gòu)，就可以預(yù)測化合物的核磁共振氫譜、碳譜、質(zhì)譜等，對初學(xué)者快速掌握各類化合物的特征譜圖很有幫助，對新化合物的結(jié)構(gòu)分析也有幫助。而且可以通過化合物的NMR數(shù)據(jù)，深入理解芳香性、基團(tuán)的電子效應(yīng)（誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)）對苯環(huán)、雙鍵等電子云密度、化學(xué)反應(yīng)活性及選擇性的影響。比如，講到取代基的電子效應(yīng)對雙鍵親電加成反應(yīng)活性影響時，學(xué)生總是難以區(qū)分取代基到底是吸電子的還是供電子的，親電試劑中帶正電的部分到底優(yōu)先加到哪個雙鍵碳原子上，也很難理解誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)的共同作用結(jié)果。結(jié)合化合物中不同化學(xué)環(huán)境H原子的化學(xué)位移值的差別，很容易直觀的說明這個問題（取代乙烯及取代苯中不同H原子的化學(xué)位移值如表1所示）。表1數(shù)據(jù)顯示，乙烯中的一個H被甲基或甲氧基取代后，端碳原子上H的化學(xué)位移值明顯減小，說明H被周圍電子屏蔽，即端碳原子電子云密度比中間碳原子要高。而氯乙烯中，雙鍵上三個H的化學(xué)位移都比乙烯中的高，說明雙鍵碳上電子云密度整體下降；但端碳上下降的少一些，再聯(lián)系Cl的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)和供電子共軛效應(yīng)的關(guān)系，更容易加深理解。同樣可以利用NMR數(shù)據(jù)來分析取代基對苯環(huán)親電取代反應(yīng)活性的影響，基團(tuán)的吸電子及供電子作用在苯環(huán)不同位置上的作用有區(qū)別，取代基的定位效應(yīng)及對親電取代反應(yīng)活性的影響一目了然，在此不再贅述。

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