陳丹青有回談及上海，說如今的上海街頭有幾種人看不到了，分別是帝國主義者、洋氣的工人、開心的窮人以及老早的流氓。陳丹青所說的“流氓”，在這里不必然是惡人，雖然也常干些不上臺面的事，但與西方法治社會不同，在更多依靠人治的中國，他們是習慣依賴強力的人。因此，在某種意義上，強悍的流氓有時也擁有一定的威信，排難解紛，斡旋爭端。所以國人對于流氓的態(tài)度實頗曖昧，而對那些聞名遐邇的大流氓或許更多的還是歆羨。陳丹青所說的上海消失的流氓，最具代表性的人物當屬黃金榮、杜月笙與張嘯林，世稱“上海三大亨”。
　　三人雖同為“流氓”，但脾性不同。據(jù)說黃金榮愛錢，張嘯林善打，杜月笙會做人。尤其是杜月笙，老早的上海人稱呼他為“杜先生”，尊崇之情可想而知。杜月笙被譽為“青幫三百年來之第一號人物”，無論作派、言行乃至打扮，處處與人不同。甚至可以說，老上海幾十萬的青幫子弟，最無黑社會習氣的大概就是杜月笙了。
　　杜月笙清瘦斯文，這就注定他不可能靠揮拳踢腳混江湖。事實上，他極富心機，多謀善斷。當年夤緣得入黃金榮公館，可以說是他練習江湖本領的“黃埔軍�！�。一次黃公館丟失一大麻袋煙土，有百余斤。眾人面面相覷，他卻靈機一動，心想此乃天賜良機，若成功，必可獲致青眼，遂自告奮勇。他算準偷土賊不敢公然扛著大包四處流竄，只有逃往并非黃金榮勢力范圍的英租界，果不其然，給他連人帶貨逮到。由此更得黃金榮老婆桂生姐的寵信倚重，從傭差升為鴉片提運，開始了青云之路。
　　勢力日大的杜月笙并未滿足于這些黑道生意。事實上，他非常清楚，在當時，江湖如果沒有廟堂的支撐，終難為繼，而廟堂也確實需要江湖做一些自己不便為、不可為之事。于是他參與了對蔣介石頗為重要的“四•一二”政變，奠定日后的政治資本；同時，他頗講道義，抗戰(zhàn)時期，應八路軍駐滬代表潘漢年的允諾，將從外國進口的一千副防毒面具，贈送給八路軍使用。
　　在當時的上海，各路政治勢力互相角逐，杜月笙作為控制著數(shù)十萬青幫徒眾的大佬，自然是被拉攏討好的對象。而如何在紛亂錯綜的政治關系中不致亂了陣腳，絕對考功夫、考膽識，更考氣節(jié)人品。譬如1937年上海淪陷后，日本人數(shù)度拉攏，開出3000萬高價愿和他共同開辦“中日建設銀公司”，杜月笙腦子清爽，遷居香港。在香港，他利用幫會從事情報、策劃暗殺漢奸等活動，其中最轟動的即是協(xié)助軍統(tǒng)特務刺殺了偽上海市長傅筱庵。在事關民族存亡的問題上，杜月笙始終未如張嘯林那般利令智昏，而是有為有不為，這令其一直以來獲得了各類上層人士的欣賞支持。
　　再者，杜月笙頗懂形象塑造，各類董事長、理事長的虛銜一大堆，涉足現(xiàn)代金融銀行業(yè)、報業(yè)、運輸業(yè)、文教等，即便倒貼本錢也無所謂，因其最信“錢財用得光，交情用不光”，認為做人要“人面、場面、情面”面面俱到。當年黎元洪下臺，落魄上海，他就特為善待，黎的秘書長饒漢祥譽杜老板為“當代春申君”。而號稱“章瘋子”、當年將袁世凱氣得半死的章太炎則親自給杜改名為鏞，賜號樂笙，還于1931年“杜氏家祠”落成之際，親自考證杜氏世系，認為“杜之先出于帝堯”，可謂給足面子。
　　杜月笙使“江湖”呈示出別致曖昧的美學。一方面仍然是夜黑風高的恐怖血腥，一方面卻又因為他的會做人，仗義疏財以及令人歆服的民族氣節(jié)，使其在江湖中的所作所為都充滿詩意。他以江湖的智慧行走在廟堂的邊緣，獲得政治的庇護，由此拓展江湖的廳堂�？梢哉f，杜月笙將黑道人物的魅力渲染到了極致，手上無劍而自能劍氣逼人。

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